Na 269 kilometrowej trasie drugiego wyścigu Pucharu Świata – Tour of Flanders (Ronde van Vlaanderen), czekało szesnaście krótkich, ale sztywnych, często po kostce podjazdów
Niemiec Erik Zabel wygrał wyścig Mediolan-San Remo w sezonie 2000.
Giro di Lombardia, ostatni tegoroczny wyścig Pucharu Świata, uważany jest za klasyk będący rewanżem za mistrzostwa świata. Na starcie stanęli wszyscy bohaterowie mistrzostw, na czele...
Grzegorz Gwiazdowski został zwycięzcą Meisterschaft von Zürich, ósmego w sezonie wyścigu o Pucharu Świata.
Siódmy wyścig Pucharu Świata – HEW Cyclassics-Cup Hamburg nie przyniósł zasadniczych zmian w klasyfikacji generalnej.
Włoch Francesco Casagrande zdominował Clasica San Sebastian 1999.
Ostatni wiosenny wyścig Pucharu Świata '99, Amstel Gold Race, wygrał Holender Michael Boogerd (Rabobank).
Czwarty wyścig zaliczany do klasyfikacji Pucharu Świata '99 Liege-Bastogne-Liege (264 km) wygrał Frank Vandenbroucke (Cofidis).
Trzeci wyścig Pucharu Świata 1999 - Paryż-Roubaix - wygrał Włoch Andrea Tafi (Mapei).
Drugi wyścig zaliczany do Pucharu Świata 1999 - Ronde van Vlaanderen (Tour of Flanders) - wygrał Belg Peter van Petegem (TVM).
Zbigniew Spruch odniósł jeden z największych sukcesów w swojej zawodowej karierze po zajęciu 3. miejsca w pierwszym wyścigu Pucharu Świata ’99 Mediolan-San Remo.